¿Se debe aplicar retención en la fuente cuando se compran productos en el exterior?

En general, no, porque ese tipo de compras no genera para el vendedor un ingreso de fuente nacional y, por lo tanto, no se aplica retención en la fuente.

La retención en la fuente por pagos al exterior aplica únicamente respecto a pagos de fuente nacional, que son los que tributan en Colombia. Si el ingreso no es de fuente nacional para el vendedor ubicado en el exterior, no debe pagar impuestos en Colombia y, por tanto, no debe aplicarse retención.

Es lo que pasa cuando una persona compra productos en China o Estados Unidos y los trae por mensajería. Se pagarán los impuestos de aduana y el IVA, pero no se aplica retención al vendedor en el exterior.